Yo ese lo conseguí incluso abriendo el mapa, aunque en mi caso fue una única vez y muy rápido, cuando iba por mitad de camino, apenas 2 segundos lo vi y al final sí se completó el desafío.
Pues yo hacía un método de matar enemigos (agentes de la ley) en Saint Denis, hay 3 formas de hacerlo (al menos las que yo hacía), te comparto un video para que veas lo que exactamente hacía yo:
https://youtu.be/HuxHpfskIVM
Eso sí, recuerda matar siempre a ejecuciones para mayor XP, te recomiendo el primer método, o aún mejor el tercero, el cuál era mi favorito xD, también cuando apenas puedas comprar munición especial, lo hagas para ganar aún más XP. Lo bueno es que no necesitas de alguien más y subes rápido. Y por otro lado, lo único negativo de esto es que bajarás tu honor al mínimo, pero si luego deseas subirlo, los haces rápido y fácil al pescar.
Tampoco olvides siempre reiniciar los desafíos que vayas completando, una vez consigues la hebilla de oro (al menos los que te permitan), así continuarás ganando XP extra con un mismo desafío.
Por último, también tienes el PvP (Series de Combate Grandes) donde puedes llegar a ganar entre 700-1000 puntos si haces buenas partidas con bastantes bajas en menos de 7 minutos.
Eso era lo único que hacía para ganar XP, nada de misiones en mi caso.