Los cuernos se te desbloquean sí o sí al acabar el modo clásico, ya que es la recompensa que te dan por acabar ese modo, lo que pasa es que si tienes la actualización instalada casi seguro, por no decirte seguro, que vas a tener que desinstalar el juego y volverlo a instalar sin la actualización, para que en tu próximo modo de juego (Supervivencia o Imposible) puedas utilizarlos.
Si cuando empieces la partida en Supervivencia, por ejemplo, no te sale el mensaje de que has desbloqueado los Cuernos del Diablo entonces debes desinstalar, ese mensaje sale al empezar, cuando te dice que tienes desbloqueados los trajes, o el megabanco de recursos, etc.
Para el trofeo del taladro yo lo hice en mi partida en normal, repitiendo capítulo, con el arma "boleadora" y haciendo lo que hace el tío del vídeo no debes tener problema alguno, eso sí ponte por si acaso unas cuántas cargas de estabilización y no pares de usarlas, bien pegado a la derecha, con el taladro casi rozándote en un par de intentos lo sacas sin problemas.
Y si no pues cuando tengas los Cuernos repites lo del taladro y ya te lo sacas fijo.
Si estás en modo Clásico por lo que he leído pasa de esos trofeos que es complicarse la vida, ya que con los Cuernos está chupado.
Saludos.