La jugabilidad será la misma que la del Monopoly que todos conocemos aunque nos mostrará un mundo en 3D dinámico y vivo, con vista a nivel de las calles, aunque para los más clásicos, se incluirá la vista de tablero original. Comprar las calles más caras y construir en ellas hará que aparezcan en pantalla grandes y bonitos edificios mientras que en calles más modestas, la apariencia de los edificios será más sencilla. Además podremos crear nuestra propia oficina central que evolucionará a mejor o peor según lo haga nuestra fortuna.
Monopoly Streets cuenta además con la opción de establecer “normas de la casa” con la que podremos elegir las reglas en función del grupo de amigos con los que jueguemos. En las versiones de Xbox 360 y Wii los jugadores podrán elegir como personaje a su Avatar o Mii respectivamente, mientras que también se ha confirmado que Monopoly Streets contará con modos de juego online con tablas de puntuaciones y contenidos descargables como tableros personalizados, personajes, obsequios y accesorios para tu avatar.